【体験談あり】フリーランスになるには?事前に知っておくべき注意点と合わせて解説

  • 「場所や時間に捉われない働き方に憧れる」
  • 「フリーランスに挑戦してみたい気持ちがある」
  • 「始める前にどんなことを押さえておくべきか知りたい」

自分のペースを大切にして働きたい、慌ただしい環境や人間関係から少し離れてじっくり仕事に向き合いたい…。

そんな想いから、自由で柔軟な働き方ができる「フリーランス」に魅力を感じている方も多いのではないでしょうか。

周囲の音や視線に振り回されず、自分の得意なことに落ち着いて取り組める働き方は、心地よい暮らしを整えたい方にとって、とても魅力的な選択肢になり得ます。

この記事では、

  • フリーランスと会社員の違い
  • 事前に知っておくべき注意点や必要な準備
  • フリーランスの始め方

について、体験談を交えてご紹介します。

今まで多くの方のキャリア支援をしてきた筆者が、よくある不安やリアルな実情も含めて、丁寧に解説していきます。

チルティ

ぜひ、リラックスして読んでね。

記事執筆者

キャリアコンサルタント
安川俊亨

 新卒でアパレル企業に入社し、店舗マネジメント経験を通じて「働く人の自己実現の支援」に関心が高まったことをきっかけに、その後は人材業界にてキャリアアドバイザーや企業への採用コンサルタント経験を経て、複数の企業の人事として採用・研修・オンボーディングに従事。現在も企業人事として勤める傍ら、個人でもキャリアコンサルタントとして転職支援やキャリアコーチングに従事している。

【保有資格】 キャリアコンサルタント、認定心理士

→詳細なプロフィールはこちら

目次

フリーランスと会社員の違い

フリーランスという働き方に興味があっても、「具体的に会社員と何が違うんだろう?」と疑問に思うこともありますよね。

特に慎重に準備を進めたい方にとって、現状を変えるのはとても勇気がいることです。

チルティ

まずは、働き方や収入、手続き面などの基本的な違いを客観的に整理しておこう!

働き方の違い:自分でペースをコントロールできる自由さ

会社員は、出社時間や働く場所、休日のタイミングなどが会社のルールで決まっています。

チルティ

周囲のペースや環境に合わせ続けること自体が、大きなエネルギー消費になってしまうこともあるよね。

一方、フリーランスにはそういった決まりがありません。

例外はありますが、「いつ起きて、どこで働き、いつ休むのか」、すべてを自分で自由に決めることができます。

静かな自宅でお気に入りの音楽を流しながら作業することも、人が少ない平日のカフェでお仕事を作ることも可能です。

ただしこの自由は、「自分で体調やスケジュールを管理し、納期や成果を守る」という約束の上に成り立っています。

収入の違い:安定した給与か、成長に応じた成果報酬か

会社員の大きな魅力は「収入の安定感」です。

思うように体調が振るわない月があっても、決まった基本給が支払われますし、社会保険などの保障も手厚いです。

フリーランスは完全な「成果報酬型」です。
取り組んだ仕事の数や単価が、そのまま収入になります。

自分のペースでスキルを磨き、信頼を積み重ねていけば、会社員時代以上の収入を得ることも十分可能です。

しかし一方で、お仕事が受注できなかったり、体調を崩して働けなくなったりすると、収入が途切れてしまうリスクもあります。

チルティ

「頑張った分だけ報われるけれど、波がある」のがフリーランスのリアルな特徴だね。

保障と手続きの違い:守られる安心感か、自分で整える安心感か

会社員であれば、会社が税金の計算(年末調整)や社会保険の手続きをほとんど代行してくれてます。

一方でフリーランスになると、毎年の確定申告を自分で行い、国民年金や国民健康保険の加入手続きや支払いなども自分で進める必要があります。

最初は「難しそう…」と不安になるかもしれませんが、仕組みさえ分かってしまえば大丈夫です。

自分の事業を自分で管理していくという「経営者としての視点」を少しずつ育んでいきましょう。

項目会社員フリーランス
働き方会社の規則や時間に合わせる自分のペースで場所や時間を決められる
収入毎月決まった固定給(安定感がある)成果に応じた報酬(頑張り次第で増えるが波もある)
手続き会社が税金や保険を代行してくれる自分で確定申告や各種保険の手続きをする
環境職場での人間関係や刺激が多い静かな環境を選べるが、自己管理が必要

フリーランスの最大の特徴は、「心地よい自由が得られる反面、自分を守り・管理していく力が必要になる」ということです。

この特徴をあらかじめ知っておくことで、慌てずに前もって準備を進めることができますよ。

事前に知っておくべき注意点と必要な準備(体験談)

SNSなどで、

  • 「フリーランスになればすぐに自由になれる」
  • 「未経験から数ヶ月で月収〇〇万円!」

といった華やかな言葉を見かけると、「自分も早くそうなりたい!」「今の苦しみから抜け出したい!」と焦ってしまうかもしれません。

ですが、焦りは大敵です。
必要な準備やスキルが整っていない状態で突っ走ると、心身ともに消耗してしまいます。

ここでは、キャリア支援の現場で見てきたリアルな実情や、私自身の体験をもとに、「独立前に知っておくべき現実的な注意点」と「本当に必要な準備」を優しくお伝えしていきますね。

収入が落ち着くまでの「お休み期間」を想定しておく

独立してすぐに、会社員時代と同じくらいの収入を得られる人はごく一部です。

最初は実績や繋がりがない状態からスタートするため、最初の数ヶ月〜半年ほどは、収入が少なくなってしまうのがごく自然なことです。

チルティ

貯金に余裕がない状態でお仕事を探すと、「早く稼がなきゃ」という焦りから、条件が良くない案件や、自分に合わないハードな仕事を断れなくなってしまうことも…。

周囲に気を遣いすぎてしまう人ほど、そうしたプレッシャーで心を痛めてしまいがちです。

心を穏やかに保ち、自分に合ったお仕事をじっくり選ぶためにも、「最低でも半年分、できれば1年分ほどの生活費」を貯金として蓄えておくことをおすすめします。

「しばらく収入が少なくても大丈夫」という心の安全基地を作っておくことが、一番の心の支えになります。

【体験談】キラキラしたSNSには載っていない、本当に大切だと感じた3つのこと

ここからは、私が実際に独立する過程や、たくさんの方のキャリア相談に乗る中で「これこそが本当に支えになる」と実感した大切な準備を3つご紹介します。

① 会社に頼らず「1円でもいいから自力で稼ぐ」体験をしてみる

フリーランスを目指すと、「できるだけ条件のいい案件を獲得しなければ…」と自らハードルを高くしてしまって動けなくなってしまう方がとても多いです。

ですが、最初に目指すべきは金額の大きさではありません。

大切なのは、「小さくても自分のアクションで誰かに価値を届け、お金をいただく体験(小さな成功体験)」を味わうことです。

例えば、こんな小さな一歩からでも全く問題ありません。

  • 読まなくなった本や使わない小物をフリマアプリに出品してみる
  • ポイ活やアンケート回答で、100円のポイントを得てみる
  • クラウドソーシングで、簡単なタスク案件(感想文の作成など)をやってみる

私自身も最初は、フリマアプリで不要品を売って得た数百円の利益が始まりでした。

商品の相場価格を調べたり、「どんな写真や商品説明にすれば売れやすくなるか」といったことを考えて思考錯誤してみたりするのも、「今後ご自身のスキルや能力という商品をどうアピールしていくか」という営業やマーケティング活動にも役立ちます。

「会社から与えられたお給料」ではなく、「自分の手で生み出した1円」を手にしたとき、「あ、私でも自分の力でお金をいただくことができるんだ」と、じんわり温かい自信が湧いてきたのを覚えています。

チルティ

この小さな実感の積み重ねが、少しずつ不安を和らげてくれるよ。

② 最初は金額よりも「小さな実績と信頼」をコツコツ集める

スタートしたばかりの頃は、「条件が良い案件」や「高い単価」にこだわりすぎなくても大丈夫です。

実績がない段階で無理に背伸びをしてしまうと、営業で断られ続けて傷ついてしまったり、自分を追い詰めてしまったりすることもあります。

初期の段階で何より大切なのは、「丁寧に仕事をして、ひとつずつ信頼のポートフォリオ(実績)を作ること」です。

  • 控えめな単価であっても、丁寧なコミュニケーションと確実な納期を守る
  • 相手の気持ちや状況に寄り添い「何かお手伝いできることはありますか?」、「こんなこともできるのですが」と配慮を添えてみる
  • 納品後に「実績として掲載させていただいてもよろしいですか?」と聞いてみる

普段職場の環境や人間関係に疲弊してしまう人こそ、「仕事の丁寧さ」や「細やかな気配り」という、素晴らしい強みを持っています。

チルティ

「この人はとても丁寧で信頼できる」という評価がひとつでも集まれば、それが一番強力な紹介状になるよ!

その実績を持って次のステップに進めば、自然と単価も上がっていきますから、焦らず一歩ずつ進んでいきましょう。

③ 自分の心地よいペースで「相談できる仲間」を作る

フリーランスになると、職場でのちょっとした雑談や、「これどう思いますか?」と気軽に話せる同僚がいなくなります。

静かな環境は快適ですが、ずっと一人でパソコンに向かって作業をしていると、ふとした時に強い孤独感や不安に襲われてしまうこともありますよね。

だからこそ、「一人で全てを抱え込まないための、小さなお知らせの場所・仲間」を作っておくことが大切です。

  • 人数が多すぎない、穏やかな雰囲気のオンラインコミュニティや勉強会に顔を出してみる
  • SNSで同じようにコツコツ頑張っている人や、優しい先輩フリーランスをそっとフォローして交流してみる
  • 困った時に客観的なアドバイスをくれる専門家やメンターを見つけておく

大勢が集まる派手な交流会に行く必要はありません。

あなたが「この人となら安心して話せるな」と思えるような、静かで温かい繋がりを1人か2人作っておくだけでも十分です。

チルティ

困った時に頼れる居場所があるだけで、心はうんと楽になる!

フリーランスの始め方5ステップ

ここからは、未経験からリスクを抑えてフリーランスへ移行するための具体的な手順を5つのステップでご紹介します。

一気に環境を変えるのではなく、グラデーションのように少しずつ働き方をシフトさせていくイメージで進めていきましょう。

① 自分の「理想」と「強み」をそっと整理する

まずは、「どんな生活が送れたら心が満たされるかな?」という自分の理想(キャリアプラン)を思い描くことから始めましょう。

  • どのくらいの収入があれば、安心して暮らせるか
  • どんな職種なら、自分の個性を活かせそうか
  • 1日にどのくらい働き、どんな時間を大切にしたいか

ここを明確にしておかないと、「断るのが申し訳ない」と無理な依頼を引き受けてしまい、会社員時代よりも疲れ果ててしまう…なんてことになりかねません。

同時に「これまでの経験や自分の強み」を丁寧に棚卸ししてみましょう。

「自分には特別なスキルなんて何もない」と思いがちですが、「人の話をじっくり聞く力」「細かな間違いに気づける観察力」「文章で想いを伝える力」など、あなたが当たり前にできていることこそが、フリーランスとしての武器になります。

② スキルを学び、形(ポートフォリオ)にする

やってみたい職種が決まったら、本やオンライン教材、スクールなどを活用して、自分のペースで知識やスキルを身につけていきましょう。

スキルを学んだら、「私はこんなことができます」と優しく提示できるポートフォリオ(作品集・サンプル)を作成します。

  • ライターなら、自分で書いたブログ記事や、サンプル原稿
  • デザイナーなら、架空のバナーやWebサイトのデザイン
  • 事務サポートなら、業務で使うシートのテンプレートや自己紹介用資料
チルティ

完璧を目指さなくても大丈夫!

「丁寧に仕上げられた作品」がいくつかあるだけで、お仕事をお願いする側も安心してあなたに声をかけられるようになります。

③ まずは副業で、小さく体験してみる

スキルとサンプル準備ができたら、すぐに会社を辞めるのではなく、
「会社員を続けながら、副業として小さく始めてみる」ことを強くおすすめします。

安定した給料という安心感を持ったまま挑戦することで、こんなメリットがあります。

  • 自分のペースで無理なくお仕事を体験できる
  • 「納期に合わせた作業」の感覚がリスクなく身につく
  • 焦らずに良いクライアントさんとのご縁を探せる
  • 会社を辞める前に「最初のお客さまとの信頼関係」を作っておける

クラウドソーシングサイト(ランサーズやクラウドワークスなど)に登録し、まずはアンケートや短文の執筆、簡単な画像作成など、心理的負担の少ない小さなお仕事から挑戦してみましょう。

④ 無理のないタイミングで事務手続きを進める

チルティ

副業での感覚がつかめ、少しずつお仕事の目処が立ってきたら、独立に向けた手続きを進めていこう!

クレジットカードやローンの準備

フリーランス直後は社会的信用が一時的に下がってしまうため、必要なカード作成やローンの審査などは、「会社員(在職中)」のうちに済ませておくと安心です。

開業届と青色申告の準備

退職後、税務署に「開業届」を提出します。
同時に「青色申告承認申請書」を出しておくと、確定申告の際に節税の優遇が受けられるため、一緒に提出しておくとスムーズです。

年金や健康保険の切り替え

退職後、お住まいの役所で国民年金や国民健康保険への切り替え手続きを行います(退職から14日以内)。
分からないことがあれば、役所の窓口で優しく教えてもらえますよ。

⑤ 自分に合った方法でお仕事の準備をする

チルティ

いよいよフリーランスとして歩み出すときは、自分にとってストレスの少ない「お仕事との出会い方」を複数用意しておこう!

プロフィールを丁寧に書いておく

クラウドソーシングなどのプロフィールに、得意なことや稼働時間、丁寧なポートフォリオを記載しておきます。

静かにSNSを発信してみる

自分の考えや学んだこと、制作の裏側などをSNS(XやInstagramなど)で発信しておくと、価値観の合うクライアントさんから直接お声がかかることもあります。

これまでの知り合いに報告する

お世話になった方やご友人に「フリーランスとしてこういうお仕事を始めました」と伝えるのも効果的です。
信頼関係のある方からのご縁は、安心して向き合えるお仕事になりやすいです。

まとめ|まずは自分の強みを、そっと知ることから

ここまで、フリーランスになるためのステップや注意点についてお話ししてきました。

大切なポイントをもう一度振り返ってみましょう。

  • 自由の裏側にある「自己管理」や「準備」を理解しておく
  • まずは少額でも自力で稼ぐ体験をし、実績と仲間を小さく集める
  • 心の安全を守るため、まずは副業からスモールステップで始める

自分に合った環境を整え、自分のペースで働けるフリーランスは、心地よさを大切にしたい方にとって、心を穏やかに保ちながら輝けるとても素敵な選択肢です。

ですが同時に、「自分にはどんな強みがあるんだろう?」「本当にやっていけるのかな…」と、ひとりで不安を抱え込んでしまうこともあるかもしれません。

  • 「自分の強みなんて、ひとつも思い浮かばない」
  • 「自分の個性に合った働き方を、じっくり考えてみたい」
  • 「一歩踏み出したいけれど、何から始めたらいいか分からない」

と不安になってしまうこともありますよね。

自分の内面と向き合う作業は、一人で行うとどうしてもネガティブな思考に陥りがちです。

そんな時は、自己理解ワークサイト「UNIKO」を活用してみるのがおすすめです。

UNIKOでは、自己理解ワークや感情ログを通して、自分の悩み・思考・感情・理想を自分の言葉で整理します。

安心できる空間で、あなたがこれまで歩んできた経験や、あなたの中に眠る「隠れた強み」を丁寧に一緒に見つけていきます。

いきなり大きな決断をする必要はありません。

チルティ

まずは一度、あなたの心がふっと軽くなるような「自分を知る時間」を体験してみてね。

\自分らしく働く第一歩へ/

記事執筆者

キャリアコンサルタント
安川俊亨

 新卒でアパレル企業に入社し、店舗マネジメント経験を通じて「働く人の自己実現の支援」に関心が高まったことをきっかけに、その後は人材業界にてキャリアアドバイザーや企業への採用コンサルタント経験を経て、複数の企業の人事として採用・研修・オンボーディングに従事。現在も企業人事として勤める傍ら、個人でもキャリアコンサルタントとして転職支援やキャリアコーチングに従事している。

【保有資格】 キャリアコンサルタント、認定心理士

→詳細なプロフィールはこちら

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